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13/02/2015 Recherche

Publication

L'équipe de Matthieu Sollogoub publiée dans Nature Communications

1 sur 7826 c'est la sélectivité avec laquelle il est désormais possible de fonctionnaliser chimiquement les molécules de cyclodextrines. C’est un verrou technologique de taille que vient de lever l’équipe de Matthieu Sollogoub, enseignant-chercheur au sein de l’Institut Parisien de Chimie Moléculaire (UPMC/CNRS), membre du laboratoire d’excellence MiChem (Sorbonne-Universités) : introduire de nouvelles fonctions, différentes, sur des molécules de cyclodextrines. Cette avancée scientifique remarquable a fait l’objet d’une publication dans la revue de référence Nature Communications. Un vaste champs s’ouvre maintenant pour l’utilisation des cyclodextrines, auparavant freinée par leur fonctionnalisation difficile.

 

Les cyclodextrines ont aujourd’hui d’innombrables applications dans notre vie quotidienne. Elles sont largement utilisées par l’industrie - que ce soit en médecine pour la fabrication de médicaments, dans l’agroalimentaire comme exhausteur de gout, en cosmétique ou encore dans la fabrication de textiles intelligents pour fixer des composés actifs (parfums, antibactériens etc.) - qu’en recherche fondamentale. Face à ce large champs d’applications, ces molécules font aujourd’hui l’objet de nombreuses recherches en France et à l’international.

 

Les cyclodextrines, ce sont des « molécules-cage » d’origine naturelle, dérivées de l’amidon. Ces molécules présentent une cavité en leur centre, un véritable écrin pouvant accueillir d’autres molécules, les encapsuler, pour ainsi créer un assemblage supramoléculaire aux propriétés multiples.

 

Le grand défis que se posent actuellement les chimistes de synthèse est la modification d'une molécule complexe avec une précision atomique. En d'autres termes, sur une molécule, biosourcée de préférence, être capable de choisir un atome précis et de lui ajouter une fonction chimique qui modifie la propriété de la molécule. C'est ce qu'a réalisé l'équipe de Matthieu Sollogoub sur la cyclodextrine, il est désormais possible de viser n'importe quel atome sur une face de cette molécule et de le transformer chimiquement.

 

La méthode utilisée est la méthode originale dite de "débenzylation" mise en place par l’équipe "Glycochimie organique, biologique et supramoléculaire » de Matthieu Sollogoub, qui lui vaut aujourd’hui une reconnaissance affirmée par la communauté. Au départ les cyclodextrines sont "lisses" et symétriques car constituées de six unités identiques. Ajouter une nouvelle fonction sur la molécule est aisée. Les recherches de cette équipe ont menées à la possibilité d'ajouter une deuxième fonction en contrôlant l’emplacement de celle-ci. Exploit, l’équipe est parvenue à en ajouter d’autres, encore différentes et ce jusqu’à 6, menant à l'obtention de cyclodextrines avec une sélectivité de 1 sur 7826, ce nombre étant le nombre total de combinaisons de 6 fonctions sur 6 positions. Cette méthode de synthèse de cyclodextrines multifonctionnelles lève donc un frein considérable dans le paysage international de la glycochimie, permettant par l’ajout de 6 fonctions, la création de molécules d'une complexité inégalée. 

 

Ce procédé de transformation innovant ouvre ainsi un champ inédit dans l’utilisation de ces molécules naturelles et permet l’accès à la réalisation de nouvelles supramolécules, des édifices complexes porteurs d'une haute densité d’informations.